Phản ứng thứ nhất xảy ra theo SN2 do có sự giải tỏa điện tích âm trên toàn hệ malonat làm tăng năng lượng của HOMO nên đây sẽ là một bazơ mềm sẽ tấn công vào liên kết C-X là một axit mềm.
Phản ứng thứ hai là E2 do EtO- là một bazơ cứng sẽ có khả năng tấn công theo kiểu ngắt hydro trên liên kết C - H (liên kết này có LUMO lớn nên đây sẽ là một axit cứng) Phản ứng thứ ba thì cũng tương tự phản ứng thứ nhất, ở đây ưu tiên yếu tố nội phân tử do tạo vòng 6 cạnh bền và giảm yếu tố năng lượng (năng lượng đưa hai đầu phản ứng của cùng một phân tử đến gần nhau luôn luôn bé hơn năng lượng đưa hai đầu phản ứng của hai tiểu phân khác nhau) |
hi hi ! mình cũng ko giỏi về cái này lắm.
nhưng mà pư 1 và 2 thì zero làm dúng rồi còn pứ 3 thì chỉ đúng 1 phần hà nó sẽ tạo ra hoặc là vòng 6 hoặc là vong 5 +đối với trường hợp vòng 6 để cho C-alkyl hóa xảy ra, vân đạo p ở alpha- carbon phải thẳng hàng với lk C-Br trong dạng hình học tuyến tính kết hợp với trạng thái chuyển tiếp SN2. khi vòng được đóng là vòng 6, dạng hình học này đạt được và sự đồng hóa tạo cyclohexanon xay ra. Gợi ý: đóng vong 5 là do xảy ra pư trên O chúng ta cùng cố gắng nhé! đáng lẽ có hình vẽ cho các bạn dễ hiều nhưng ko biết cách post hình sory nha |
Hêhê, ko đọc kỹ đề, mạch chính chỉ 5C mà nhìn ra 6C thì cũng lạ ^^
Theo Baldwin thì để sự đóng vòng xảy ra được đối với enolat này thì nó phải là endo - exo - tet. Kết quả là thu được vòng 5 cạnh |
chắc tại do Zero không để ý thôi chứ đóng vongf ở C hay O đều là vòng 5 cạnh mà . Nhưng ý bạn hỏi nó cho ra 2 sản phẩm là bình thường trong hóa huu cơ thôi nhưng mà mình cứ nghĩ là xác định sản phẩm chính rồi giải thích chứ giải thích các sản phẩm tạo thành thì dễ hơn rồi mà
|
[QUOTE=dtrong811]chắc tại do Zero không để ý thôi chứ đóng vongf ở C hay O đều là vòng 5 cạnh mà . Nhưng ý bạn hỏi nó cho ra 2 sản phẩm là bình thường trong hóa huu cơ thôi nhưng mà mình cứ nghĩ là xác định sản phẩm chính rồi giải thích chứ giải thích các sản phẩm tạo thành thì dễ hơn rồi mà[/QUOTE]
nói vậy thì nói làm gì? 1 nó là cho ra vong 6 cạnh như nói của zero 2cho ra vong 5 canh 1 sp duy nhát 1 trong 2 tùy vào cấu hình của nó bạn a! :phuthuy ( thôi mình giải thích luôn vậy: ở sp cho ra vong 5 canh do O tân công vào C-Br dạng đồng tuyến tính ko đạt được dễ dàng. sự đóng vòng hóa ở oxy xảy ra nhânh hơn sự tạo thành cyclopentanon. Hơn nữa trạng thái chuyển tiếp cho O-alkyl hóa có thể liên quan đến cặp điẻn tử độc thân và ít bị căng hơn trạng thái chuyển tiếp khi C-alkyl hóa. còn về hình vex thì thông cảm lực bất tòng tâm. bạn nào cho thêm bài tập cho post này sôi đông lên coi! anh BM đâu rồi! giúp chúng em tìm hiểu thêm cái thuyết này sâu hơn đi. :chan ( :bole ( :yeah ( |
có ai đóng góp bài tập về thuyết HSAB cho tụi mình thảo luận chứ cái này hơi bị phức tap.
huynh BM đâu rồi giúp tụi em với |
[QUOTE=napoleon9]có ai đóng góp bài tập về thuyết HSAB cho tụi mình thảo luận chứ cái này hơi bị phức tap.
huynh BM đâu rồi giúp tụi em với[/QUOTE] sorry, hiện tại vấn đề trên mình cũng chưa tập trung đọc được, vì ra mạng dịch vụ quá ồn ! Về bài tập thuếyt HSAB thì trên google search HSAB theory exercises hay test, exam cũng tìm thấy, hoặc vào kho Harvard hình như cũng có ! Mình search sơ sơ thấy cũng vài link hình như cũng có problem ! [url]http://www.meta-synthesis.com/webbook/43_hsab/HSAB.html[/url] [url]http://www.chem.uky.edu/courses/che232/JPS/HSAB.pdf[/url] [url]http://pirate.shu.edu/~murphywy/6601/PowerPoint/7%20-%20HSAB%20Theory.ppt[/url] [url]http://neon.chem.uidaho.edu/~chem463/Lectures-05/Lecture%2011-29-05.pdf[/url] [url]http://www.chemistry.msu.edu/courses/CEM812/HSAB_Theory.pdf[/url] Mình cũng có nhiều bài tập về phần này, nhưng bây giờ chưa lấy ra được ! Anh em cố gắng giữ vững phong độ phần này, để mình dễ phát triển tiếp box simulation and modeling ! Thân ! :cuoimim ( |
1 Attachment(s)
[QUOTE=bluemonster]sorry,
Thân ! :cuoimim ([/QUOTE] bài tập 1: anh em mình giải thử nhé CH3-CH=CH-CO-OEt----LiNR2---H2O-->? bài tập2: CH3-C(CH3)=CH-CO-CH3 + CH2=CH-C(CH3)=CH-CH2-Br ----NaNH2---NH3--->? BÀI TẬP3: C10H7-O- (NAPTALENE) + Ph CH2-Br ----DMF---->? ----CF3CH2OH--->? :nhau ( lần đầu tiên post bài tập lên mạng còn nhiều sai sót mong quý anh chị thông cảm. xin lỗi nhe :die ( |
1 Attachment(s)
[QUOTE=napoleon9]bài tập 1: anh em mình giải thử nhé
CH3-CH=CH-CO-OEt----LiNR2---H2O-->? bài tập2: CH3-C(CH3)=CH-CO-CH3 + CH2=CH-C(CH3)=CH-CH2-Br ----NaNH2---NH3--->? BÀI TẬP3: BÀI TẬP 3 HÌNH VẼ LÀ |
ban xem lai cong thuc nay duoc khong?????
CH2-CH=CH-CO-OEt CH2-C(CH3)=CH-CO-CH3 Bai 3 down ve khogn xem hinh duoc, O dinh o Naphtalen dinh o C so 2 hay so 1 vay ha ban |
Múi giờ GMT. Hiện tại là 09:29 PM. |
Developed by: ChemVN. Site: www.chemvn.com.
Bản quyền thuộc về ChemVN.
Ghi rõ nguồn