Trích:
|
Nguyên văn bởi tigerchem
Bài của em .gif "Matcuoi (81)")
 |
Cơ chế Tigerchem đề nghị về cơ bản gần đúng nhưng do có lẽ cố gắng lái hướng đi đến tạo thành sản phẩm nên cơ chế có vẻ gượng ép. Tigerchem cứ thử vẽ mỗi lần chỉ từng bước cơ chế xảy ra và suy nghĩ thêm tại sao sẽ thấy sáng tỏ vấn đề hơn nhiều theo thứ tự sau:
- Thường nối ba carbon-carbon sẽ làm gì các ion kim loại của vàng, bạc, đồng...
- Sau đó nối ba sẽ trở nên dư hay thiếu điện tử, và nguyên tử nào sẽ cho điện tử vào nối ba.
- Thường vòng ba cho hiệu ứng cộng hưởng dương +R, nhưng điều này thường chỉ xảy ra khi có sự hiện diện của carbocation hay ion dương.
Điều bất hợp lý trong cơ chế đề nghị là :
- Tại sao lại có sự chyển vị?
- Tại sao ion vàng lại phối trí với nhóm methylene (CH2) của SO2Ph?
- carbocation có tồn tại được cạnh nguyên tử nitrogen không? nếu không điều gì nên xảy ra trước đó để cơ chế hợp lý hơn?