Trích:
Nguyên văn bởi bommer_champion
alkyne pu Ae kém hơn alkene vì LUMO của alkyne có mức năng lượng thấp hơn
|
Cộng Ae thí có liên quan gì tới LUMO của alkene hay alkyne nhỉ !!!
Mình nghĩ bạn nhầm, lẽ ra phải là HOMO.
Tính theo extend Huckel mothod (Hyperchem 7.0 full) cho ra kết quả HOMO của alkene có giá trị năng lượng cao hơn alkyne.
Cụ thể:
alkene: -15.18385 eV
alkyne: -15.42316 eV
Quan điểm theo FMO có thể giải thích thoả đáng vấn đề Ae một cách "đa số" vào alkene và alkyne. Còn vấn đề hữu cơ cổ điển thì có lẽ dùng độ âm điển của hybrided carbon để giải thích vẫn đúng, chấp nhận được.
Sở dĩ nói FMO giải thích chỉ đại đa số, vì nếu theo thuyết vân đạo biên, với những mức chênh lệch năng lượng HOMO như thế, sẽ phải tính đến trường hợp,
có những tác nhân Ae cộng vào alkene khó hơn alkyne, cụ thể thế nào, các bạn có thể xem tham khảo thêm ở topic HSAB theory ở box mô hình hữu cơ.
Mình hi vọng sẽ có thể tìm được một bài báo nào đó, nói về vấn đề này !
Chúc vui !