Bài tập tổng hợp hữu cơ

[TraiTimVietNam]

Nguyên văn bởi gold_dragon_2310

EM nghĩ cơ chế pư như sau:
Đầu tiên H(+) cộng vào tạo cacbocation bậc 2,sau đó có sự chuểyn vị hidrua tạo cacbocation bậc 3,rồi Br(-) cộng vào tạo sản phẩm!
Vẫn còn sản phẩm nữa,đó là 1-brom-1-xiclohexyletan.
Ý em là thế,mong các anh góp ý!

Lập topic ra mà ko có cái bài viết nào lâu nay ! Mình thật tệ quá
Có bài này xin hỏi ý kiến cuả các đại ca , đặc biệt là đại ca Yugi :
Cơ chế cuả cái phản ứng này thế naò?
2 HCHO ---> CH3COOH ( có xúc tác: pu thuc hien trong môi truong HI/H2O)
và xin các đại ca nói rõ luôn cái cơ chế pu Koch-Haaf là gì à !

[Yugi]

Nguyên văn bởi chienthan_x89

Lập topic ra mà ko có cái bài viết nào lâu nay ! Mình thật tệ quá
Có bài này xin hỏi ý kiến cuả các đại ca , đặc biệt là đại ca Yugi :
Cơ chế cuả cái phản ứng này thế naò?
2 HCHO ---> CH3COOH ( có xúc tác: pu thuc hien trong môi truong HI/H2O)
và xin các đại ca nói rõ luôn cái cơ chế pu Koch-Haaf là gì à !

Cái nàyqua đến đây luôn hả, bên kia ko nó rỏ cơ chế, thật ra pu nàythuoc loai dac biet, lấy tên của tác giả thực hiện pu này. Ông thực hiện nhiều TN pu cộng alcol (R-OH) xen vào CO hoac một aldehit fỏmic tạo ra acid mach tang them 1 cacbon. Pu thuc hienvoi xuc tac acid manh.

Chu trình đề nghị cho pu Koch-Haaf đây.



Trong pu tao acid acetic từ HCHO thì qua 2 giai đạon : nguoi ta đề nghị có sự tạo thành methanol và acid fotmic ( thogn qua cơ chế Self-Cannizzaro với xúc tác acid), và sau đó xãy ra pu Koch-Haaf.

[TraiTimVietNam]

Các đại ca ơi , làm ơn giải quyết nhanh cho em mấy bài tập này với
1/Nhiệt phân 2 thằng ku này :


2/Viết sản phẩm tạo ra và sơ lược cơ chế các phản ứng sau :

[Yugi]

Nguyên văn bởi chienthan_x89

Các đại ca ơi , làm ơn giải quyết nhanh cho em mấy bài tập này với
1/Nhiệt phân 2 thằng ku này :


2/Viết sản phẩm tạo ra và sơ lược cơ chế các phản ứng sau :

Cho Yugi có một số ý kiến nhé:

1- Bài 1: nói về sự kong bền nhiệt của amonium tứ cấp-OH, nó là basờ tuong đối mạnh nên khi tăng nhiệt có sự lấy bớt 1 proton trên suon Cảbon tạo ra Carbanion và co sự khử, chuyen vị,.. san phẩn tuong đối phức tạp. cái này đang kham khao các khả năng xảy ra .

2- Bài 2: Bài này có thể có một số san pham sau:

Oxim tuong doi khong ben lắm trong mội truong acid hoac co nhiet do, do do voi xuc tac acid nó sẻ dể xảy ra phản ứng Beckmann Rearrangement tạo ra amid. Tuy nhiên cũng có thể khu di N tao ra ceton, rất phức tạp . Nếu như dua vào dk ko rõ ràng của đề bài thì khó có thể biết duoc san phẩm ngạoi trừ có kết quả thực nghiệm .

Yugi có một số ý như sau: chienthan_x89 xem đây là một số huong dẫn thôi, có thể có những sản phẩm tạo thành, và nguoi ra đề này ắc hẳn sẽ có đáp án và Bạn đừng quên Post lại đáp án đó lên Ruum này cho anh em cùng kham khảo.

Qua đề này Yugi thấy có một số ko rõ ràng là hệ TsOH-Pyridin ? trong đó TsOH xúc tác va Pyridin là dung môi hay là cả hai là xúc tác, vì khi hòa tan TsOH-Pyridin nó tạo muối amonium, mà pu Beckmann rearrangement yeu cầu xúc tác mạnh. Phải chăng có pu tạo sản phẩm khác ???

[TraiTimVietNam]

Anh Yugi làm bài 2 hình như là đúng đó , em cũng thấy cách giải thích cuả anh khá hợp lý. Còn cái anh hỏi thì Ts-OH phản ứng , còn Pirydin chỉ là dung môi thôi.
Còn vụ đáp án thì em đã nhờ các đại ca giúp đỡ vì em chả biết đáp án nó thế nảo cả !!!!
Các đại ca giúp đỡ tiếp các bài sau.

[TraiTimVietNam]

À , các đại ca sưả lại ở cái bài số 1 thì cái hình thứ 2 cũng có liên kết đôi nhé !( Vị trí tương tự ở hình 1- bài 1 )

[Yugi]

Nguyên văn bởi chienthan_x89

Anh Yugi làm bài 2 hình như là đúng đó , em cũng thấy cách giải thích cuả anh khá hợp lý. Còn cái anh hỏi thì Ts-OH phản ứng, còn Pirydin chỉ là dung môi thôi.
Còn vụ đáp án thì em đã nhờ các đại ca giúp đỡ vì em chả biết đáp án nó thế nảo cả !!!!
Các đại ca giúp đỡ tiếp các bài sau.

Cho Yugi hỏi là bài này ở đâu ra, và ai là tác giả đưa bài này?? và tại sao ko biết đáp án là thế nào ???

Nếu như Yugi đoán ko lầm là bài này có thể chế từ pu của một oxim vòng 6 (giong như chất trong đề nhưng chỉ có 1 nhom oxim) đun nóng có xuc tác acid tạo ra amid vòng là tiền chất tạo nylon.

Nguyen thuy cua pu nay là :

[Yugi]

Trời đất đâu ra nữa vậy, ai da, Chienthan-x89 định làm suu tập oxim hỉ

Chờ đi, hình như đã gặp pu o dau rồi, và dung môi sử dụng là gì thế, phải cung cấp thêm dk pu : dung môi, nhiet do, neu ko thì khó bit duoc sp.

[TraiTimVietNam]

hix, anh Yugi à ! Em trích nguyên đề đó! Ko thâý có dung môi nhiệt độ chi cả !!!!
Mấy bài này em lấy trong Đặng Đình bạch ( chắc ai cũng biết cái cuốn ma thư này )

[bluemonster]

Nguyên văn bởi Yugi

Cái nàyqua đến đây luôn hả, bên kia ko nó rỏ cơ chế, thật ra pu nàythuoc loai dac biet, lấy tên của tác giả thực hiện pu này. Ông thực hiện nhiều TN pu cộng alcol (R-OH) xen vào CO hoac một aldehit fỏmic tạo ra acid mach tang them 1 cacbon. Pu thuc hienvoi xuc tac acid manh.

Chu trình đề nghị cho pu Koch-Haaf đây.



Trong pu tao acid acetic từ HCHO thì qua 2 giai đạon : nguoi ta đề nghị có sự tạo thành methanol và acid fotmic ( thogn qua cơ chế Self-Cannizzaro với xúc tác acid), và sau đó xãy ra pu Koch-Haaf.

Cho BM hỏi tí về pứ Koch-Haaf này nhé !:
Theo như cơ chế Yugi đưa ra thì đây có lẽ là pứ hơi khó khăn về mặt năng lượng:
ngay ở giai đoạn đầu của pứ là pứ thế ko thuận lợi, vì hal đóng vai trò là nucleophile còn thằng OH đóng vai trò leave group. Vậy nên tiến hành pứ trong điều kiện nào để giai đoạn 1 có thể xảy ra dễ dàng !
Ở giai đoạn 2: ta thấy có thể cho đây là pứ cộng nuleophile vào nhóm carbonyl được ko !? vì nếu như vậy thì BM ko hiểu tâm nucleophile ở đây lại là Carbon trong C-X. Yugi giải thích giúp BM nhé !